Personalmente no recomiendo Windows Mobile, pero es una bronca más "profesional" que nada, igual me parece que en mobile Microsoft sí está mamando con respecto a sus competidores.
Mi queja con los teléfonos Motorola es que tanto en lo que he trabajado con ellos, como lo que he visto de personas que tienen uno, he visto que son una mierda. En el brete tuve que lidiar como con 40 bugs sólo porque el browser de los los V3 es una porquería y no le daba la gana cargar imágenes, y mi hermana ha tenido dos Motorolas que nunca agarraban senial en la casa, la batería no les duraba un carajo, etc.
Creo que más allá de su presupuesto, sería bueno aclarar cuáles son sus prioridades con el teléfono. Por ejemplo, si lo que quiere es una "user experience" agradable, creo que el Iphone es la mejor opción. Si quiere mejor calidad de llamadas, o sea un mejor "teléfono" como tal, creo que Nokia es la marca a considerar. No ha visto nada del N97? Yo por razones que no vienen al caso no ando en este mercado, pero si fuera a comprar un teléfono de este tipo, creo que ese sería por el que me iría.