No tengo un doctorado en historia, pero creo que gran parte de la respuesta está en lo que pasó con la Crisis de los misiles a principios de los 60s. En el marco de la Guerra Fría, un movimiento de mayor escala por parte de Estados Unidos quizás hubiera provocado una Tercera Guerra Mundial. Igual, sí hubo intentos para quitarlo del poder (Bahía Cochinos y otros menos conocidos, según leí por ahí).
Ciertamente cabe preguntarse que sería de Cuba sin la serie de represalias económicas que pesan sobre la isla, con sólo que los gringos puedan comprar habanos legalmente fijo entraría buena harina. Aún así, concuerdo con que es muy fácil alabar a Fidel Castro y su régimen estando desde afuera, donde las ideas socialistas/comunistas pueden parecer un ideal muy noble. Por las causas que sean, ya sea por una falla en sus supuestos, o por que otros países no lo hacen posible, lamentablemente pareciera ser que
-Winston Churchill